第 2 話 候補を数で並べる
分子のどの特徴を、表の列にするか
前回の確認1 25 ℃・水相の「g / 水 100 g」と「g / 飽和溶液 100 g」の値は、そのまま比べられるか
工程担当者「候補の分子がいくつもあるね。比べられる形にしてくれる？」
途中で理解確認。そのあと：問い 1 の答え → 実際のケモインフォでは → 自分の実験では
問い 1 ①構造のどこを数にするか
第 1 回の着目点：鎖の長さ、OH の位置、枝分かれ
手順 15 分子を見比べ、炭素数のほかに違う所を 1 つ選ぶ
手順 2〔どこ〕が違うと、〔どの力〕が変わりそうか、1 文で
記述子：分子の構造の特徴を数にしたもの。表の構造の列になる
問い 1 ①どう数えるか
鎖状・単結合で OH を 1 つもつ一級・二級アルコールに使う（三級・エーテルには使わない）
枝分かれしていれば、二級になるか
2-メチル-1-プロパノールと2-ブタノールの を求めてください
解き方
① 炭素の数：どちらも 4
② OH の炭素につく炭素：1 個（一級）／2 個（二級）
③ 炭素 3 個以上と結合する炭素：1 個／0 個（OH との結合は数えない）
2-メチル-1-プロパノール (4, 0, 1)、2-ブタノール (4, 1, 0)
手で：1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-メチル-1-ブタノール 残り 2 つはアプリで
手順 1OH の炭素を見つける
手順 2分岐点を見つける
手順 3 を数える ：二級なら 1 ：分岐点の個数
5 つの構造に、炭素の番号・OH の炭素・分岐点の印を書き込み、 を求める
手で数えた 3 分子
① 1-ペンタノールOH の炭素につく炭素は 1 個（一級）→ (5, 0, 0)
② 2-ペンタノール2 個（二級）→ (5, 1, 0)。 は位置番号の 2 ではない
③ 3-メチル-1-ブタノール一級。3 番の炭素が分岐点 → (5, 0, 1)
枝分かれは ではなく に出る
アプリで確かめた 2 分子
① 3-ペンタノールOH の炭素は炭素 2 個と結合（二級）、分岐点なし → (5, 1, 0)
② 2-メチル-1-ブタノールOH の炭素（CH2）は一級、2 番の炭素が分岐点 → (5, 0, 1)
(5, 1, 0) と (5, 0, 1)
要点： は OH の炭素の級、 は炭素骨格の分岐。OH との結合は数えない
問い 1 ②同じ行になると、どうなるか
問い 1 ②5 分子で、同じ行はどれか
手順 1同じ の組を探す
手順 22-ペンタノールと 3-ペンタノールの予測値は
手順 3実際の沸点も同じと言えるか
同じ の行を線で囲む
同じ行になる分子の組
① (5, 1, 0)2-ペンタノールと 3-ペンタノール
② (5, 0, 1)2-メチル-1-ブタノールと 3-メチル-1-ブタノール
2 組（5 分子 → 3 種類の行）
2-ペンタノールと 3-ペンタノールの予測値
① 予測値入力がどちらも (5, 1, 0) → 同じ値
② 実際の沸点OH の位置の違いは 3 列に入っていない → 同じとは言えない
予測値は同じ。実際の沸点が同じとは言えない
要点：同じ行の分子には、同じ予測値。物性が同じという意味ではない
：炭素数 ：OH の炭素が二級なら 1、一級なら 0 ：分岐点の個数
問 1 CH3CH(OH)CH(CH3)CH3 の
① 骨格式に直す主鎖の炭素 4 個＋枝の CH3 → = 5
② 印を付けるOH の炭素（2 番）は二級、3 番の炭素は分岐点
よくある誤り枝の CH3 を落として = 4／OH の炭素も分岐点に数える
(5, 1, 1)。 と の両方が 1 になる例
問 2 が同じなら、同じ分子と言えるか
言えない。OH の位置・分岐の位置は 3 列にない（例：2-/3-ペンタノール）
問い 1 ②列を足せば、区別できるか
分子量と OH の数を列に足せば、区別できるか
2-ヘキサノールと 3-ヘキサノールで、分子量と OH の数を比べてください
① 分子式どちらも C6H14O（異性体）→ 分子量は同じ
② OH の数どちらも 1 個
③ 判定どちらの列も、2 つで同じ値になる
区別できない。分子量も OH の数も、2 つで同じ
問い 1 ②OH の位置を、列にできるか
末端までの距離：OH の炭素から最も近い末端までの C–C 結合の数末端：ほかの炭素と 1 本だけ結合する炭素（OH の炭素も含む）
手順 15 分子それぞれで、OH の炭素から末端まで線をたどって数える
手順 22-/3-ペンタノールは区別できるか 2-/3-メチル-1-ブタノールは区別できるか
末端までの距離 OH の位置の違いを数にした列
① 二級の 2 つ2-ペンタノールは 1、3-ペンタノールは 2 → 区別できる
② ほかの 3 つOH の炭素が末端そのもの → どれも 0
同じ行の 2 組のうち、この列で区別できるのは 2-/3-ペンタノールの組だけ
問い 1 ②残った組を区別する列は何か
手順 12 分子で違う所を指す
手順 2その違いを「〔どこ〕から〔どこ〕までの〔何〕の数」で定義する
手順 32 分子で数え、値が違うことを確かめる
最後に通し番号（1〜5）の列でも区別できる。予測は必ずよくなるか
残った組 2-メチル-1-ブタノールと 3-メチル-1-ブタノール
考え方違うのは分岐点の位置。末端までの距離は、どちらも 0
成立しない例「末端までの距離を足せば 5 つとも区別できる」→ 2-/3-メチル-1-ブタノールはどちらも 0
OH の炭素から分岐点までの結合の数（1 と 2）など、別の列が必要
区別できれば、予測は必ずよくなるか
考え方区別できても、沸点の違いに合うかは、資料値で確かめるまで分からない
必ずよくなるとは限らない
要点：末端までの距離では、全部は区別できない。区別できても、予測が合うとは限らない
問い 1：分子のどの特徴を、表の列にするか
今日できるようになったこと（到達目標 ②）
まだ分からないこと
第 3 話 似た分子から見積もる
工程担当者「構造を変えると、沸点も範囲から外れないか心配。資料が届く前に、2-ペンタノールの沸点を見積もれる？」
次回の問い：「似ている」をどう定義すると、予測がどう変わるか
今日の復習 小テスト第 2 回（manaba）・基本演習を解き直す 教科書で読む §2.1〜2.6（§2.6 の発展も） 次回の予習 §3.1〜3.2