第 3 話 似た分子から見積もる
「似ている」をどう定義すると、予測がどう変わるか
依頼沸点 115〜140 ℃｜ 4.0 以上｜C5〜C6 の一級・二級
前回の確認2-メチル-1-ブタノール（HOCH2CH(CH3)CH2CH3）の は
：OH の付いた炭素が二級なら 1、一級なら 0
工程担当者「構造を変えると、沸点も範囲から外れないか心配。資料が届く前に、2-ペンタノールの沸点を見積もれる？」
やってみる どの分子の値を使いたいか、1 つ選ぶ 着目点：炭素数、OH の炭素の級、分岐
そのあと：問い 1 の答え → 実際のケモインフォでは → 自分の実験では
問い 1 ①「似ている」を、どう数にするか
重み：違い 1 つを、距離いくつと数えるか（ の 2 は仮の値。② で変える）
問い 1 ①距離をどう計算するか
2-プロパノール の沸点を、 の重み 2 の距離で予測してください。参照分子：1-ペンタノール ・2-ブタノール ・2-メチル-1-プロパノール
解き方
① 1-ペンタノール
② 2-ブタノール
③ 2-メチル-1-プロパノール
最近傍は 2-ブタノール（距離 1）。予測 100 ℃
予測したい分子 2-プロパノール
参照分子 ① 1-ペンタノール
参照分子 ② 2-ブタノール
参照分子 ③ 2-メチル-1-プロパノール
最近傍は 2-ブタノール → 沸点を使う
2-ペンタノール
手順 11-ペンタノールまでの を手で：違いを ・・ の順に → に 2 → 足す
手順 2最近傍を予想してから、アプリで残り 2 つを確かめる
手順 3最近傍の値から、予測値を読む
問炭素数だけの予測（138 ℃）から変わったのは、何の違いを重く見たからか
最近傍を 1 つ押して予想 →「距離を計算」
で 3 つの参照分子までの距離を求め、最近傍の沸点を予測値にする
手順 1 1-ペンタノールまでの距離
① 違い：0、：1、：0
② 足す
手順 2・3 最近傍と予測
考え方距離：1-ペンタノール 2、2-ブタノール 1、2-メチル-1-プロパノール 4
最近傍は 2-ブタノール。予測 100 ℃
2-ペンタノールと 1-ペンタノール
違いを、式の記号に入れる
絶対値を外し、重みを掛けて足す
問 炭素数だけの予測（138 ℃）から変わった理由
考え方炭素数だけでは 1-ペンタノールが距離 0。 の違いを距離に入れ、重み 2 で炭素 1 個の違いより重く数えた
OH の炭素の級（）の違いを、重く見るようになったから
要点：「似ている」の決め方を変えると、最近傍も予測も変わる（138 → 100 ℃）
問い 1 ②同じ距離になったら、どうするか
1-ブタノール の沸点を、(1) 1-ペンタノール ・(2) 2-ブタノール ・(3) 2-メチル-1-プロパノール から、 の重み 2 で予測してください
① 距離(1) 1 (2) (3) 1
② 最近傍(1) 1-ペンタノールと(3) 2-メチル-1-プロパノール
③ 平均
予測 123 ℃（同じ距離の 2 つを平均）
要点：同じ距離の最近傍は、すべての値を平均する
参照分子の組 と沸点 / ℃
予測したい分子 (4, 0, 0) からの距離
距離 1 が 2 つ（同じ距離の最近傍）
同じ距離の最近傍は、沸点を平均する
予測 123 ℃
問い 1 ②重みを変えると、予測はどう変わるか
手順 13 つの参照分子までの距離を手で求める
手順 2最小が 2 つあれば、平均して予測値を出す
手順 3次のスライドのアプリで確かめる
問 1重み 2 の予測（100 ℃）と比べて、予測は
問 23 つの予測のどれが正しいかを、今の情報で
手で解いたら、最近傍を 1 つ押して「距離を計算」。同じ距離のときの予測値を確かめる
の重みを 1 にして 3 つの距離を求める。同じ距離の最近傍は、すべての沸点を平均する
手順 1・2 の重み 1 の最近傍と予測
① 距離1-ペンタノール 1、2-ブタノール 1、2-メチル-1-プロパノール 3
② 平均同じ距離の 2 つ：
予測 119 ℃
問 1 重み 2 の予測と比べて
考え方100 ℃ → 119 ℃。重みを変えただけで、最近傍と予測が変わる
変わる
問 2 3 つの予測のどれが正しいか、今の情報で決められるか
考え方2-ペンタノールの資料値をまだ見ていない。3 つとも、決め方から出た予測
決められない
要点：同じ距離なら平均する。予測の違いは、決め方の違いから出ている
、予測したい分子は
問 1 U・V までの距離と予測
考え方U：、V：
最近傍は U。予測 90 ℃（架空の値）
問 2 「最近傍が選べたので、この予測値は正しい」と言えるか
考え方距離は構造の近さの決め方で、沸点の一致は保証しない
よくある誤り「計算ミスかもしれない」だけでは理由にならない（計算が正しくても言えない）
言えない
問い 1 ②重みを少し変えると、どうなるか
の重みを とする。距離は下の横棒のとおり
手順 1 で、最近傍と予測値を出す
手順 2 で、最近傍と予測値を出す
問重みを少しずつ変えると、予測は
問 重みを少しずつ変えると
考え方・ の重みは 1 のまま。距離は 1-ペンタノール 、2-ブタノール 1。 が 1 より小さいと 1-ペンタノール、大きいと 2-ブタノールが最近傍
急に変わる（0.9 で 138 ℃、1.1 で 100 ℃。119 ℃ は重み 1 のときだけ）
問い 1 ②どの予測を採用するか
手順 1表の空いている 2 列を埋める
手順 2答え：〔どの予測〕を採用する。〔何の違い〕を見た。未確認は〔何か〕
範囲は 115〜140 ℃。正しさではなく、何の違いを見るかで選ぶ。「決めない」でもよい
表 何の違いを見たかと、範囲に入るか
決め方で、範囲に入るかまで変わる
答え いまの時点で、どの予測を採用するか
成立する例138 ℃：炭素数の違いが沸点に最も影響すると見た
成立する例100 ℃：級の違いを、炭素 1 個の違いより重く見た
成立する例119 ℃：炭素数の違いと級の違いを、同じ重みで見た
成立する例決めない：3 つとも決め方から出た予測。資料値で確かめてから選ぶ
成立しない例「真ん中の予測だから正しい」「この重みが最良の重み」：確かめていないことを結論にしている
理由と、未確認のこと（2-ペンタノールの資料値）が書けていれば成立する
要点：予測は決め方しだいで変わる。どれがよいかは、確かめるまで言わない
問い 1：「似ている」をどう定義すると、予測がどう変わるか
今日できるようになったこと（到達目標 ③）
まだ分からないこと
第 4 話 式にまとめ、予測を封印する
工程担当者「使う分子しだいで答えが変わるのは困る。式で言える？」
：沸点、：炭素数。丸：直鎖一級 4 分子四角：二級・分岐 3 分子（2-プロパノールは 83 ℃）
次回の問い：構造と沸点の傾向を、簡単な式にまとめられるか
今日の復習 小テスト第 3 回（manaba） 教科書で読む 第 3 章（§3.2 の発展は読むだけ） 予習 §4.1〜4.2